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谢氏的豪族势力一直护佑着谢灵运，直到他在成年后步入仕途。然而出众的文学天才，加上个性的恃才傲物，使得谢灵运不得不一次次在权力争斗与人生抱负之间徘徊：任官，不得志，隐居故乡；复官，不得志，再隐居故乡……他的一生始终奔走在始宁与京城的路途上。
在永嘉所写的《登池上楼》一诗中，就表达了官场失意的颓丧情绪，以及进退失据的思想感情，即所谓“进德智所拙，退耕力不任”，想要“进德”，一展抱负，绝不可能；想要隐退，告别官场，又不容易。这种进忧退忧的苦闷，是符合他的身世背景和性格特征的。他不像陶渊明那样走得决绝纯粹，只好暂时徇禄穷海、卧疴空林。因此，他的诗始终是庙堂与山林的双重构态，山水与仕途间的徬徨徘徊。这种矛盾在他的另一首《斋中读书》就有表露：“既笑沮溺苦，又哂子云阁。执戟亦以疲，耕稼岂云乐。”他既讥讽像长沮和桀溺一样归隐后耕田犁地，又哂笑西汉扬雄在王莽篡汉时为保禄位而卑躬屈节。在朝执戟为官已经厌倦，在野耕耘稼穑又无乐可言？毛泽东在肯定谢灵运的山水诗清新自然独创一派的同时，也从谢诗中看到作者进退维谷仕隐两难的矛盾内心，对谢灵运的处世品性有过中肯的评价，在《古诗源》中的《登池上楼》一诗旁，不吝笔墨地写下了一段97个字的批注：“通篇矛盾。‘进德智能拙，退耕力不任’见矛盾所在。”写完这一句，毛泽东似乎意犹未尽，进而又在下面继续写道：“此人一辈子矛盾着。想做大官而不能，‘进德智所拙’也。做林下封君，又不愿意。一辈子生活在这个矛盾之中。晚节造反，矛盾达于极点。‘韩亡子房奋，秦帝鲁连耻。本自江海人，忠义感君子。’是造反的檄文。”
在离开永嘉时，即宋景平元年(423年)秋，他写下了一首《初去郡》，颇有陶渊明《归去来辞》的味道：
彭薛裁知耻，贡公未遗荣。或可优贪竞，岂足称达生?
伊余秉微尚，拙讷谢浮名。庐园当栖岩，卑位代躬耕。
顾己虽自许，心迹犹未并。无庸方周任，有疾象长卿。
毕娶类尚子，薄游似邴生。恭承古人意，促装返柴荆。
牵丝及元兴，解龟在景平。负心二十载，于今废将迎。
理棹遄还期，遵渚骛修垧。溯溪终水涉，登岭始山行。
野旷沙岸净，天高秋月明。憩石挹飞泉，攀林搴落英。
战胜臞者肥，鉴止流归停。即是羲唐化，获我击壤情。
诗歌开头用了许多古代人名典故，借以说明淡泊名利、仕途勇退值得称道；接着回顾自己二十多年来的政治生涯，觉得大大违背了平素的意愿，因而决心去职以免迎送客人的烦恼。“野旷沙岸净，天高秋月明”等清澄明净的写景，正如其了无牵挂的心境。难怪他人也胖了不少，与一年前“之郡”时大为不同。
灵运赴永嘉前，身体就不是很好，到了永嘉后，病了一个冬天。因此他辞官回家，一个原因是身体欠佳。即使回到始宁，虽然有时出门游览，有时也卧病在家。因此他在《山居赋·序》中也提到：“抱疾就闲，顺从性情，敢率所乐，而以作赋。”赋中也提到：“谢子卧病山顶，览古人遗书，与其意合，悠然而笑。”
谢灵运回到阔别一年的故乡之后，对本就美好的环境又进行一番整修，他在《田南树园激流植援》一诗中，记述了他这次营建家园的事实：
樵隐俱在山，由来事不同。不同非一事，养痾亦园中。
中园屏氛杂，清旷招远风。卜室倚北阜，启扉面南江。
激涧代汲井，插槿当列墉。羣木既罗户，众山亦对牕。
靡迤趋下田，迢递瞰高峯。寡欲不期劳，即事罕人功。
唯开蒋生径，永怀求羊踪。赏心不可忘，妙善冀能同。
此诗作于景平二年（424年）夏。灵运回始宁后，修营别业，尽幽居之美。辟园插篱，幽栖养病，尽山水之乐，屏尘世之扰，达到道家的物我一体的境界。诗歌大意是：砍柴人与隐士都生活在山中，但生活的目的和情趣各不相同。我在山间田园里养病全生，也是不同事情的一个方面。山居生活远离尘世或官场的杂事及喧嚣，清静空旷的地方引来长风。靠着北山占卜择地盖房子，打开窗户南对着剡溪水。筑涧拦水以代替凿井取水，种植木槿以作篱笆。门前排列着一排排树林，窗外就是一片片群山。俯瞰随坡下伸通向低洼的田地，瞩目天际绵邈高远的山峰。清心寡欲不想兴师动众，建房因陋就简不讲究。只希望像西汉蒋诩一样开辟园中小径，总是想着求仲羊仲一样的高人来访，与他们共同达到物我合一的境界。
在始宁期间，好友庐陵王刘义真被废被杀，刘义符又被废被杀，一系列的重大变故没有改变灵运的放纵个性，他除了积极经营庄园，倚山筑屋、临江起楼、田南树园，以供幽居游娱之外，又与隐士朋友往来。当时王弘之住始宁汰川，孔淳之居剡县，三人经常结伴遨游。除了高人雅士，还与名僧如昙隆、僧镜、法流等交往，甚至为几位僧友在石壁营造精舍，建经台、筑讲堂、立禅室、列僧房。灵运与他们游览山水之余，便谈玄说理、作赋吟诗，写下不少作品。他的《石壁立招提精舍》一诗，就是记述自己如何建筑精舍，并经常于禅室内与方上人士讲析妙理的：
四城有顿踬，三世无极已。浮欢昧眼前，沈照贯终始。
壮龄缓前期，颓年迫暮齿。挥霍梦幻顷，飘忽风雷起。
良缘殆未谢，时逝不可俟。敬拟灵鹫山，尚想祗洹轨。
绝溜飞庭前，高林映窗里。禅室栖空观，讲宇析妙理。
诗歌大意是：当年佛陀出游四门看见人生的困苦，体会到过、现、未三世流转无穷。现世的欢乐挡住了人的视野，深刻的观照才能了解事物的真相。年轻的时候总以为来日方长，到年老的时候才发现时光紧迫。时间急速流逝如梦幻一般，又飘忽得好像是闪电一样。人世的因缘还没有完结，时光流逝也不可期待。恭敬地设想灵鹫山的情景，还有当年只园的轨范。高悬的瀑布奔流在这庭院之前，高大的树林映照在窗户里。在禅室里体会大乘“空”现，在讲堂里解析玄妙的佛理。
这首诗谈了不少佛氏精义，也多用佛语，对于执定以“状溢于目前，思存于象外”为中国古典诗歌传统的读者来说，定会起抽象过甚之讥。然而如果把尺度放宽一点，承认哲理诗也不失为诗之一类，特别是考虑到山水诗与玄言诗有所联系后，再仔细品味，就会感到它不失为一首淡中见醇、臞而能腴的佳作。它与前此的淡乎寡味的玄言诗，与后来宋人索莫乏气的道学诗有根本的不同。另一首《石壁精舍还湖中作》，是诗人从始宁墅附近的石壁精舍返回到巫湖边住所的记游写怀诗：
昏旦变气候，山水含清晖。清晖能娱人，游子憺忘归。
出谷日尚早，入舟阳已微。林壑敛暝色，云霞收夕霏。
芰荷迭映蔚，蒲稗相因依。披拂趋南径，愉悦偃东扉。
虑澹物自轻，意惬理无违。寄言摄生客，试用此道推。
开头四句说石壁因时间气候的不同，呈现出各种清妍的情态。因此喜好山水的人，往往会沉醉其中流连忘返。接写从山行到泛舟的过程：走出山谷时太阳刚刚升起，现在泛舟回去时夕阳已经西坠，这时远处的林壑开始由亮褪暗，一天的彩霞从绚烂趋向暗淡。近处湖边菱蔓茶叶交相掩盖，倒映水中形成一片深影；蒲稗亲昵地相依相偎，随着晚风轻轻摇晃。诗人眼中的大自然，大到天宇，小到稗草，景物纷呈，变化万千。白居易说谢诗“大必笼天海，细不遗草树”（《读谢灵运诗》），这首诗就是一个明证。现在的谢灵运无官一身轻，感到无比的满足和欢愉，一路上分花拂草而归，回家安静地歇在东轩下，内心的愉悦仍在轻漾。其实思虑淡泊一切就会云淡风轻，内心知足一切都是过眼烟云。如果有人问起养生之道，这就是我的经验之谈：大道在迩，不必求远。
元喜三年(426)元月，刘文帝诛徐羡之、傅亮、谢晦，诏谢灵运为秘书监，不就，文帝使范泰致书敦奖，乃出。始宁去京都水陆一千四百七十五里，经绍兴、杭州、湖州、宜兴，谢灵运却枉道新安、宣城。为悼念庐陵王刘义真被废杀于新安而故有此行。刘义真，武帝第二子，与谢灵运密交，曾言如为帝要以谢灵运为相。徐羡之等废少帝后立武帝第三子义隆为文帝，并于景平二年(424)二月废刘义真徙新安，六月与少帝同日杀于徙所。文帝即位后，虽立即为义真平反，且徙葬镇江王陵。谢灵运怀追悼之情，调查事实真相，故有枉帆富春江之行。途中写下的《富春渚》一诗，便是作者途径新安的富春渚时所作，时间是元嘉三年(426)：
宵济渔浦潭，旦及富春郭。定山缅云雾，赤亭无淹薄。
溯流触惊急，临圻阻参错。亮乏伯昏分，险过吕梁壑。
洊至宜便习，兼山贵止托。平生协幽期，沦踬困微弱。
久露干禄请，始果远游诺。宿心渐申写，万事俱零落。
怀抱既昭旷，外物徒龙蠖。
这天谢灵运顺江而下，来到运河码头，转入浙东运河，一路西行，夜过渔浦潭，进入富春江，清晨舟抵富阳城外。定山、赤亭山乃富春名胜，但诗人并不往游，对着峰顶缅渺的云雾，只是匆匆一瞥遥遥一望，又溯江而上。这时忽然水势突变，惊浪急湍撞击着行舟；而崖岸曲折参差凹凸，更处处阻遏着行船。这景象真是惊心动魄，诗人不禁深自庆幸：尽管自己没有伯昬无人那种履险若夷的定力，却竟然如吕梁男子般闯过了这险关。待得惊魂稍定，他倒是悟出了一条至理：《易·习卦》云，“水洊至习坎”，《艮卦》又说“兼山，艮，君子以思，不出其位”，“艮其止，止其所止”。意思是，虽有重险悬绝，而水仍相继而至，这是因为水性已习惯了山坎的缘故。艮即止义，两山相重，正象征着止息之义，君子当因此而引起思索，行于所当行，止于所当止，不要越过了自己的本位。《易》象正揭示了刚才经历的内在含义，如果自己真能像伯昬无人与吕梁丈夫一样，内心元气充实与自然合一，完全忘掉物我、利害、险夷之间的差别，顺乎自然让行动与之不期而合，那么虽然多历风险也可达到履险若常的境地。推而广之，生活亦正同于行舟，也当顺应自然之理，那么对此前经历的仕途风波不必耿耿于怀。自己平生本在幽栖养生，只因意志薄弱而出山为官，从此就困顿于世俗之事。为追求入仕干禄已天长日久，如今总算实现了远游的许诺。想到这里，诗人感到往日的心愿渐渐得到舒展，世间万事全都零落不值一说。心胸豁然开朗顿时清明旷达，随物推移从此如同龙蛇尺蠖。
其实谢灵运并未达到那种超人的境界，也未真正获得心理上的平衡。诗中所言，只是即景生想罢了，从理念的观照中得到一种感情的宣泄。然而就作诗时一刹那间的感触而言，他却确实达到了情景理的圆融无碍。
谢灵运一路风尘，舟车劳顿，经过云阳（江苏丹阳），舟次庐陵王墓下，写下了深情感人的《庐陵王墓下作》：
晓月发云阳，落日次朱方。含凄泛广川，洒泪眺连岗。
眷言怀君子，沈痛切中肠。道消结愤懑，运开申悲凉。
神期恒若在，德音初不忘。徂谢易永久，松柏森已行。
延州协心许，楚老惜兰芳。解剑竟何及，抚坟徒自伤。
平生疑若人，通蔽互相妨。理感深情恸，定非识所将。
脆促良可哀，夭枉特兼常。一随往化灭，安用空名扬？
举声泣已洒，长叹不成章。
诗的开头写诗人奉召还京，一早从丹阳出发，傍晚才到刘宋宗室的墓地。面对着庐陵王之墓，心头自是凄苦难言。他想到刘义真的为人，想到自己与义真的情谊以及义真的被害，自己因受牵连而被逐出京城等，便顿觉“沈痛切中肠”。而今，文帝当政，徐羡之等受到惩办，诗人也得以昭雪还京。“脆促”以下四句，悲痛之中包含着对统治者所玩弄的假仁假义的憎恨和厌恶。这首诗感情真挚，哀婉动人，“举声”“长叹”与发端的“含凄”“洒泪”互为照应，使前后融合为一，令人回味无穷。谢灵运的山水诗，深沉精细地描绘风景，感情色彩并不很浓，有点的话也含蓄深沉，不大容易让人觉得；而他的政治抒情诗则不同，这一首更是动了感情的。由于形势的微妙复杂，他不可能畅所欲言；其实他把什么都说了出来，不愧是大诗人的手笔。
再度出仕，谢灵运原来满怀希望，想不到只是朝廷风流文雅的点缀，这种无关国家大事的文职官差，大大违背了谢灵运的初衷。于是他一方面敷衍塞责，一方面消极游娱；要么装病不朝，要么擅自游行，事前不请假，事后也不补假，弄得朝廷是可忍孰不可忍，好在文帝还算宽容，暗示谢灵运辞职归养。元嘉五年（428）十二月，灵运上表陈疾之后，虽蒙赐假东归，但真正返回始宁，却是次年的春天，清明节的时候。这时谢灵运四十五岁。这一次再仕的时间，前后还不满两年。
