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作为我国最早的文言志人小说，《世说新语》主要记录的是魏晋名士的言行举止和逸闻轶事，被鲁迅称为“名士的教科书”。然而，在这样一部以“名士”为主角的小说中，我们却能发现大量佛教僧人事迹的记载。据统计，书中共记载了二十四位僧人的言行以及他们与名士的清谈和交游，当时活跃于皇室和名士场的高僧大都能看到。其中，出场率最高的就是支遁，全书涉及僧人的75条记载中，他一人便占了40多条。
《世说新语》对支遁的推崇，当然不仅因为他的名士风度，更重要的是他的思想和才华。支道林除了作诗写文之外，还写了很多重要的学术著作，如《即色游玄论》、《圣不辨知论》、《道行旨归》、《学道诫》、《大小品对比要妙》、《逍遥论》等等。其著作虽已大多亡佚，但从仍存的部分文章及残篇看，支道林在佛学、老庄学方面确有很高的造诣。
在佛学方面，支道林的主要成就在般若学。在东晋“六家七宗”的佛教般若学派中，他代表的是即色宗。即色宗的基本观点是“色不自有，虽色而空，故曰色即为空，色复异空”。他的即色义虽还表述得不够准确，但比起其他各宗，更接近般若空观。支道林研究般若学的同时，又很重视禅学。他所作《即色游玄论》，即以即色的观点阐释禅法，他认为世界皆“空”，同时又不否定“心神”，把禅法理解为无心而逍遥，或者说没有执着的境界。
支道林对佛学的研究，使他成为当时的名僧；而影响更大的，则是他用般若学解释老庄，从而成为当世名士。支道林曾在白马寺与刘系之等谈《庄子·逍遥篇》，刘系等人认为“各适其性便是逍遥”，唯独支道林说：“不然，桀、跖以残害为性，如果适性就是逍遥的话，那么他们也算是逍遥了。”于是将自己的观点为《逍遥游》作注，群儒旧学，读后无不称赞。在此之前，玄学大师郭象、向秀都曾注《庄子》，对于两家注，从没有人在郭、向注外有新的发挥，也就是说两家注成了当时《庄子》研究不可超越的顶峰。支道林在二家注的基础上阐明了更深的含义，很多深层而不可得的道理都被他说清楚了，诸贤于是将他的解释奉为“支理”，从此谈《庄子》都采用“支理”。支道林《庄子注》之所以“新”，就在于他将佛学引入庄学，用即色义解释《庄子》的逍遥义。支道林认为众生本性不同，只有“至入”，不仅能适天地自然之本性，而且没有执着，做到“通览群妙，凝神玄冥，灵虚响应，感通无方”，从而既“无待”又“无己”，这才是“逍遥”。
因此，支道林是魏晋时期高僧和名士双重人格的典型代表，与谢安、王羲之等往返交游，披襟致契，结为知音。支道林多才多艺，见解不凡，语出惊人，在以清淡为时尚的魏晋时代，深为时人所推崇，人们把他比作“竹林七贤”中的向秀。支遁每至讲肆，善标宗会，对辞章文句不免有所遗落，拘守经文者讥讽其鄙陋无知。谢安却极为赞赏：林公说法，乃九方堙之相马也，略其玄黄，而取其骏逸。
他赴剡路过吴地，谢安时任吴兴太守，写信给支遁:“思君日积，计辰倾迟。知欲还剡自治，甚以怅然。人生如寄耳，顷风流得意之事，殆为都尽。终日戚戚，触事惆帐。唯迟君来，以晤言消之，一日当千载耳。此多山县，闲静，差可养疾，事不异剡，而医药不同，必思此缘，副其积想也”（《与支遁书》）。谢安隐居时与支遁交往很深，而此信写思念之情，措辞怅怏，文采风流，感情真挚，朋友间的相知相倾跃然纸上。经过会稽，王羲之索看支遁注释的《庄子·逍遥篇》，洋洋千言，惊世骇俗。于是宽衣解带，依依留连，不忍离去。但谢安的苦留，羲之的盛请，都未停止支遁赴剡的脚步。
他初求道时，一眼看中了沃洲既可“林下风流”，又可幽栖安道的清幽，这正适合他同是高僧和名士的双重身份。便托人向隐居此地的高僧竺道潜买山，竺道潜调侃地回答：“你要来就来，没听说过巢父、许由买山隐居的。”刘义庆《世说新语》载：“支道林因人就深公买印(岇）山，深公答曰：‘未闻巢（父）、（许）由买山而隐。’”这就是后人耳熟能详的“买山而隐”的典故。他先到沃洲，建小岭寺（沃洲寺，亦称沃洲精舍）；后应哀帝诏进京，辞朝东还，止石城山，筑栖光寺。
如今，支遁的风流轶事，仍在沃洲流传：有人送给支遁五十两黄金和一匹骏马。他把黄金送了人，却把马留下来饲养，而且时时前往观看。以世俗的观点来看，黄金可以生利息，而马却要吃草料，何不把黄金留下而把马匹遣发?怪不得世俗之人都说支遁不善处理事物。支遁却笑着说：“他们哪里知道?贫道爱其神骏之性耳!”“神骏之性”是名马的一种了不起的英骏共相，这是支遁从艺术欣赏的角度爱马赏马的超人之处。支道林喜欢养鹤，有人送给他一对小鹤。不久，小鹤翅膀长成，将要飞了，支道林心里舍不得它们，就剪短了它们翅膀上的翎羽。鹤高举翅膀却不能飞翔，便回头看看翅膀，低垂着头，好像很懊丧的样子。支道林说:“既然有直冲云霄的资质，又怎么肯给人做就近观赏的玩物呢!”于是喂养到翎羽再长起来，就让它们飞走了。
支道林晚年移居数十里外的石城山，建立栖光寺，潜心于修行和写作。他注释了《安般经》、《四禅经》等经文，并著《即色游玄论》、《圣不辩知论》、《道行旨归》、《学道戒》等著作。支遁在佛学方面的功力，可与古印度佛教理论家、佛教诗人马鸣(公元一~二世纪在世)和古印度佛教哲学家龙树(公元二~三世纪在世)相媲美。
支遁有位同门名叫法度，精理入神，先支遁而亡，支遁叹道:“从前有位石匠因郢人去世而放弃运斧，俞伯牙因钟子期亡故而不再弹琴。由自己此时的感受而推及他人，的确不是虚言。默契的知音已经去世，谈话也没有人能欣赏，心中的郁闷难以排解，我不久也要死了!”于是著《切悟章》，临死前完稿，落笔而卒。太和元年（366），涅槃栖光寺，世寿五十三岁。后来名士戴逵来到支遁的墓地前，感叹道：“大师的德音犹在耳旁，而墓地上合抱粗的树木已经长得很繁茂了，只希望您那精妙的玄谈长久地流传下去，不要同您的气数寿限一起终了啊!”
现在的沃洲东峁一带，还有“放鹤峰”、“养马坡”、“支遁岭”等遗迹行踪。据《沃志》载，从真觉寺往右数十步有“养马坡”。养马坡为支遁放马处，解放前尚留有概貌，长三、五百步、宽近百步，坡上有古枫、古松、古栎。坡西有白鹤庙，与真觉祠、放鹤峰成一直线。宋石余亨有诗云：“支公养马谈神骏，此地犹能记昔游。我已老无驰骋意，却嫌神骏爱骑牛。”在支遁岭之侧有“上马石”，相传为支遁登石上马的地方。他在沃洲小岭立寺行道，与王羲之、谢安、孙绰等名士结林泉之游。王羲之常常走下故居王罕岭，涉过剡溪翻上沃洲山，来与支道林相会，两人成为莫逆之交。今天王罕岭上还有一洞，名“支遁洞”。此洞是支、王等人从王罕岭去沃洲或明州途中，避暑躲雨和小憩的地方。
支遁可谓是我国第一代“诗僧”的代表，他开创了“诗僧”传统，奠定了“僧诗”格调。惜其留诗甚少，只有十余首，可见《广弘明集》，其内容虽以阐述佛理为主，也有关于生活的描写，譬如写“茶”的文字，可见其与茶的缘源。如《咏禅思道人》中有“回壑伫兰泉，秀岭攒嘉树”。古时常称茶树或橘树为嘉树、嘉木，此处应为茶树。《四月八日赞佛诗》中有“漂蕊翳流冷，芙蕖育绅葩。倾柯献朝荣，芳津雾四境”；《咏怀诗五首其三》中有“霄崖育灵蔼，神蔬含润长。丹沙映翠濑，芳芝曜五爽”；《述怀诗二首其一》中有“采练衔神蔬，高吟漱芳醴”。支遁(道林)喜好游赏山水，眼观之处，是郁郁葱葱的茶山；鼻嗅之气，也是沁人心脾的茶香。他自然会将这种感受融于佛理，写入玄言诗中。遗憾的是其诗作留下较少，因此不能充分展现。但他创作的僧诗影响了后世诗僧群体，尤其是晚唐诗僧群体的处世方式和文学创作。如今的新昌人，将支遁奉为“茶祖”，在中国茶市的广场中央，设有一处高大的祭台，年年春季祭茶，拾级而上。以虔诚之心将新茶供奉在支遁雕像面前……
祭祀的不是茶圣陆羽，而为何是僧人支遁？《新昌茶经》主编徐跃龙解释说：“支遁是禅茶之祖，他比陆羽早了400多年。”“支遁曾在龙盖寺设坛布道，并开井煮茶，400多年后，陆羽被那里的住持收养，他煮茶品茶用的井水就是当年支遁开凿的。”龙盖寺位于复州竟陵县(今湖北天门市)，支遁这个故事在《天门县志》有相关记载。后来，由于陆羽的缘故，支遁开凿的井就被称作“陆子泉”。唐代诗人裴迪《西塔寺陆羽茶泉》一诗，就交代了支遁和陆羽的关系：“竟陵西塔寺，踪迹尚空虚。不独支公(即支遁)住，曾经陆羽居。”
正因为支竺遗踪，佛道渊薮，唐代不少诗人向往沃洲形胜、魏晋遗风，纷纷云集沃洲作诗酬唱。晚唐诗僧皎然的“山阳诗友喧四座，佳句纵横不废禅”，就是对当时这一盛况的生动描述。“沃洲好在贤人心，谁其主者支道林”、“只因支遁多高致，遂使名贤作胜游”。涉及沃洲的唐诗中，最多的就是对支遁的缅怀。支遁高蹈世外、超凡脱俗的气节，深为唐代诗人所仰慕。诗僧灵一有诗赞道：“支公信高逸，久向山林住”，“谁为竹林贤，风流相比附”（《林公》）。
由于支遁道高德劭，成为唐代诗人赞美的代名词。孟浩然在《晚春题远上人南亭》中有“给园支遁隐，虚寂养身和”，这是以支遁借指远上人。李白《赠宣州灵源寺仲浚公》中有“今日逢支遁，高谈出有无”，这是以支遁借指仲浚公；《别山僧》中有“谑浪肯居支遁下，风流还与远公齐”，这是借支遁为衬托，称赞所咏山僧性喜戏谑。杜甫《巳上人茅斋》中有“空忝许询辈，难酬支遁词”，这里以支遁喻指巳上人，说他善于写诗。李端《送暕上人游春》中有“独将支遁去，欲往戴颙家”，这里以支遁喻指暕上人。司空曙《过坚上人故院与李端同赋》有“旧依支遁宿，曾与戴颙来”，这里以支遁喻指坚上人；《过卢秦卿旧居》中有“韩康助采君臣药，支遁同看内外篇”，这里说卢秦卿同诗僧有交往，暗将卢比作许询。柳宗元《韩漳州书报彻上人亡因寄二绝》中有“他时若写兰亭会，莫画高僧支道林”，这里以“支道林”借指彻上人，意含称美。姚合《寄嵩岳程光范》中有“只应访支遁，时得话诗篇”，这里将程光范比作许询。温庭筠《重游圭峰宗密禅师精庐》中有“戴颙今日称居士，支遁他年识领军”，支遁与领军王洽为方外交；这里以支遁借指宗密禅师，以王领军自比，追述昔日禅师同自己的交谊。李咸用《同玄昶上人观山榴》中有“病随支遁偶行行，正见榴花独满庭”，这里将玄昶上人比作支遁。贯休《蜀王入大慈寺听讲》中有“只缘支遁谈经妙，所以许询都讲来”，这里以支遁比喻大慈寺说法高妙的讲经僧。齐己《爱吟》中有“皎然未必迷前习，支遁宁非悟后生”，作者以支遁爱诗，吟诗自喻。昙域《怀齐己》中有“犹喜深交有支遁，时时音信到松房”，这里支遁借指齐己，意在称美。
太宗朝名臣魏徵，晚年曾来沃洲。他为官以直谏著称，写诗也一样直白，《宿沃洲寺》却诗韵悠悠余味绵长：
崆峒山叟到江东，倚仗来寻支遁踪。
马迹几经青草没，仙坛依旧白云封。
一声清磬海边月，十里香风涧底松。
何代沃洲今夜兴，倚栏来听赤城钟。
魏徵，现作“魏征”(580-643)（徵是征的繁体字）。魏徵是唐朝名臣，凌烟阁功臣排名第四，以敢于进谏著称，他和唐太宗的君臣之谊，流传千年。魏征以道士身份来到第十五福地沃洲，寻访的却是佛学宗师支遁，可见道林在唐代的影响力和知名度。诗人游历浙东已是晚年，他来到剡东借榻沃洲寺，白天倚杖寻访支遁遗踪，晚上倚栏谛听赤城远钟。支遁沃洲遗踪遍布，诗人先抓住“马迹”即马蹄岩，“仙坛”即仙坛墩两个支遁经常光顾的遗迹，只是时过境迁已是“青草没”和“白云封”了，接着诗人由近及远由小到大地写出沃洲概貌：傍晚时分，一声清磬，引来东海月升；十里香风，弹动着涧底虬松，把个金秋季节的月下沃洲，写得美仑美奂，禅意十足，让读者也沉浸在明月、香风、清磬、松涛的境界之中。但竺岳兵认为此诗作者应是魏征，他说如果崆峒作道侣解，那么诗中的道侣已是老得成“叟”。“然据两《唐书》魏徵列传，魏徽晚年拜太子太师，以疾卒官，并非道侣。况魏徵为道士在少年时期……乌得自称为叟?据上考之，愚以为诗非魏徵作，而是魏征作。”竺意魏征非魏徵，而是另有其人。
涉及支遁风流韵事的，就有他的“买山而隐”，后来诗人对此多有体会，入咏众多。流连徘徊浙东达四年之久的孟浩然，当然也到过沃洲，并写有《宿立公房》一诗：
支遁初求道，深公笑买山。何如石岩趣，自入户庭间。
苔涧春泉满，萝轩夜月闲。能令许玄度，吟卧不知还。
首尾两联用支遁买山、许询吟咏两典，说明沃洲历来为高僧名士所重，暗喻立公绝非等闲。中间两联具写沃洲优美夜景：岩入户庭，涧满春泉，轩闲夜月，境界清幽，高士往返。
会稽人秦系，天宝末避乱剡中，他在《宿云门上方》时诗云：
禅室遥看峰顶头，白云东去水长流。
松间倘许幽人住，不更将钱买沃洲。
本意是说宿处环境清幽，连素负盛名的沃洲山也不羡慕了，插入买山的典故，把意思更推进了一层。秦系在《鲍防见寻因书情呈赠》中，有“览镜已知身渐老，买山将作计偏长”一联，这是用买山典故表示不愿出仕。两诗两用买山的故事，真实地表达了他苟全性命、不求闻达的心情。此外，唐代诗僧皎然《哭觉上人》“忆君南适越，不作买山期”；温庭筠《春日访李十四处士》“谁言有策堪经世，自是无钱可买山”，也都用了买山典故。
那么买山而隐有什么不好?买山与隐居之间存在什么矛盾?刘长卿在《送方外上人》诗中已经解答了这个问题：
孤云将野鹤，岂向人间住?莫买沃洲山，时人已知处。
隐居，就是远离尘嚣，这是一种出世的行为；而求田问舍，却是一种世俗的行为，两者是不相容的。支遁的志趣和行为有矛盾，所以受到竺潜的讥笑。刘长卿劝人家“莫买沃洲山，时人已知处”。他劝诗僧灵澈不要到沃洲山隐居，因为那儿已是人人皆知的风景名胜地。但刘长卿自己却呼朋唤友与之共隐，写下《初到碧涧招明契上人》一诗：“渐老知身累，初寒曝背眠。白云留永日，黄叶减馀年。猿护窗前树，泉浇谷后田。沃洲能共隐，不用道林钱。”《光绪新昌县志稿》卷十四认为明契即隐空，隐空大概听从了诗人劝告，到沃洲东岇寺住了下来，不久又云游四方，归来后又到碧涧，回去时诗人相送，殷切希望他安居下来，并写了《送隐空还故居》：
自从飞锡去，人到沃洲稀。林下期何在，山中春独归。
踏花寻旧径，映竹掩空扉。寥落东峰上，犹堪静者依。
首尾两联明显表达了挽留之意，中间两联揣想隐空独归故居之情状，都表达了诗人与隐空深厚的情谊。
写有“吴越山多秀，新安江甚清”的卢象，经历了李唐王朝由盛而衰的安史之乱，宦海浮沉，命运多舛。曾经有段时间携家隐居江东，也许就在这时，他也慕名来到沃洲，留下诗作《题沃洲精舍》：
玄度常称支道林，高人隐处白云深。
一去人间长不见，千峰万壑势森森。
沃洲精舍即沃洲寺，《剡录》卷三：“……支遁……入沃洲小岭，建精舍。”精舍为僧人居住或讲经之所。《光绪新昌县志稿》卷五：“（沃洲寺）居沃洲之阳，天姥之阴……晋白道猷、竺道潜、支道林，……皆尝居焉。”支道林和许玄度同为名士，更是好友。《世说新语·文学》载：“支道林、许掾（玄度）诸人共在会稽王斋头。支为法师，许为都讲。支通一义，四座莫不厌心。许送一难，众人莫不抃舞。但共嗟咏二家之美，不辩其理之所在。”许玄（元）度即许询，开始住在萧山，后来为与王羲之相处，搬到今嵊州金庭镇济渡村，现有炉峰庙纪念之。诗人瞻仰精舍，缅怀支公，敬仰顿生。人虽不见，白云犹在；千峰万壑，竹木森森。这里通感的艺术手法，把山壑人格化了，收到了意境邈邈、余意无穷的效果。
灵澈先为云门寺律师，后云游到庐山，一度入东林寺，又到沃洲寺。灵一与灵澈，早年同住云门，相知极深，得知灵澈回越，甚感庆幸，邀约共赴天台，与云为伴，共享清闲。于是写下《赠灵澈禅师》：
禅师来往翠微间，万里千峰到剡山。
何时共到天台里，身与浮云处处闲。
除了灵一，刘长卿、刘禹锡、张祜等人，都对灵澈有赠诗，可见其地位之高、影响之大。如刘长卿有《送灵澈上人还越中》：“禅客无心杖锡还，沃洲深处草堂闲。身随敝屦经残雪，手绽寒衣入旧山。独向青溪依树下，空留白日在人间。那堪别后长相忆，云木苍苍但闭关。”刘禹锡《送僧促仲剬东游兼寄灵澈上人》的最后四句是：“一旦扬眉望沃州，自言王谢许同游。凭将杂拟三十首，寄与江南汤慧休。”比灵澈为慧休，对仲剬的期望全在对灵澈的推崇之中。张祜有《题灵澈上人旧房》：“寂寞空门支道林，满堂诗板旧知音。秋风吹叶古廊下，一半绳床灯影深。”诗人写此诗时，灵澈已经圆寂，把其比作支遁，可见其声誉之巨。
唐代诗家咏支，可谓乐此不疲。温庭筠有《宿一公精舍》：“夜阑黄叶寺，瓶锡两俱能。松下石桥路，雨中山殿灯。茶炉天姥客，棋席剡溪僧。还笑长门赋，高秋卧茂陵。”司空曙和李端造访沃洲过坚上人故院，都留下了诗歌。司空曙诗题为《过坚上人故院与李端同赋》：“旧依支遁宿，曾与戴颙来。今日空林下，唯知见绿苔。”李端诗题为《同司空文明过坚上人故院》：“我与雷居士，平生事远公。无人知是旧，共到影堂中。”
文鉴写的《题马迹山》，虽没提到支遁，但充满敬仰之情：
瀛洲西望沃洲山，山在平湖缥缈间。
常说使君千里马，至今龙迹尚堪攀。
据说有朋友赠马，支道林疼爱有加，细心养护。当时有人嘲笑他，说和尚养马不够文雅，支道林却不以为然，自谓“爱其神骏”。马迹山见《光绪新昌县志稿》卷一：“（水帘洞）前有石方丈许，面有迹，若马蹄，因曰马蹄岩。”邑人谓支遁所留之遗迹。诗中沃洲山，当然包括马迹山，置于缥缈的沃洲湖之上，空间一下子显得空灵。第三句用典，第四句缅怀。避说支迹可缅，而说马迹堪攀，其崇敬之情，深藏字里行间。
《宋高僧传》卷十五《唐越州称心寺大义传》：“释大义……天宝（742-755）中，遂筑北坞之室，即支遁沃洲之地也……以大历已未岁（779）五月终于本院……殡于寺之北坞旧居，因造塔焉。”大义居沃洲，有新罗僧来谒，大义有《新罗僧》詠其事，诗云：“三千里路礼师颜，师已归真塔已关。鬼神哭泣嗟无主，空山只见水潺潺。”新罗僧看完诗后，便舍身坠崖身亡。
